Prima atestare documentară a județului Brăila, datează din anul 1481, (cu vreo 7 decenii după prima mențiune a județului Bacău), când Ștefan cel Mare trimite o scrisoare destinată întregii pături sociale cu mențiunea ,,din tot ținutul Brăilei”.
Domnitorul Ștefan cel Mare întrebuința termenul de ținut, cu sensul de județ, care era deja implementat în limbă în Țara Românească. Înainte de menționarea domnitorului Moldovei, Brăila apare menționat într-o străveche descriere geografică, ce datează din anul 1350, Libro del conoscimiento și în câteva hărți catalane. Între 1538 și 1540, Brăila a fost ocupată de otomani, fiind numită până la încheierea războiului ruso-turc din 1828/1829 Ibrail.
O altă sursă narativă care amintește despre începuturile Brăilei ca așezare este Letopisețul Cantacuzinesc în care, Brăila este amintită încă de la primul descălecat a lui Radu Vodă, în urma căruia s-a format Țara Românească: noroadele ce pogorâse cu dânsul (cu Radu Vodă), unii s-au dat pre supt podgorie ajungând până în apa Siretului și până la Brăila.
Încă din perioada medievală, Brăila a reprezentat un puternic nucleu comercial, fiind catalogat în 1368 de Vladislav Vlaicu drept un important centru comercial din Țara Românească.
Situat pe malul stâng al Dunării, municipiul Brăila este clasat ca fiind al 11 -lea oraș din țară, după numărul de locuitori. Încă din timpuri imemorabile, Brăila a reprezentat un puternic nucleu comercial, stema orașului ajungând simbolul comerțului, întrucât existența locuitorilor din această zonă era asigurată de pescuitul pe malul Dunării și creșterea animalelor. Secolul al XX-lea reprezintă pentru Brăila, o perioadă de înflorire, funcționând ca port de intrare – ieșire a mărfurilor în/din România. Economia înfloritoare de care s-a bucurat acest ținut a făcut posibilă, în secolul XIX, înființarea primei Camere de Arbitraj Comercial, Bursei de cereale și bunuri, Curții Comerciale și Băncii Comerciale. La începutul secolului al XX-lea, comețul brăilean, reprezenta 22% din comerțul României.